十四烷基伯胺Tetradecylamine CAS2016-42-4

十四烷基伯胺简介

十四烷基伯胺（Tetradecylamine），是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。其化学式为C₁₄H₃₁NH₂，分子量约为227.41 g/mol。作为一种脂肪族伯胺，十四烷基伯胺在结构上由一个十四碳的直链烷基和一个氨基组成。这种独特的结构使其在多种工业应用中表现出良好的性能。

十四烷基伯胺通常呈现为无色至淡黄色的液体或固体，具体物理状态取决于温度和纯度。它在水中的溶解性较低，但在许多有机溶剂中具有较好的溶解性。该化合物的密度约为0.83 g/cm³，熔点范围大约在45°C至50°C之间，沸点则较高，通常在300°C以上。由于其良好的热稳定性和化学稳定性，十四烷基伯胺常被用作表面活性剂、缓蚀剂以及在某些合成反应中作为催化剂。

在工业应用方面，十四烷基伯胺主要用于涂料、塑料、橡胶及润滑油等行业。其优异的润滑性和抗腐蚀性能使其成为这些行业中不可或缺的添加剂。此外，十四烷基伯胺还在制药和化妆品等领域中发挥着重要作用。通过对其基本概念的了解，读者可以更好地掌握这一化合物的特性及其潜在应用价值，从而为后续的深入探讨奠定基础。😊

十四烷基伯胺的化学性质

分子式与结构

十四烷基伯胺（Tetradecylamine）的分子式为 C₁₄H₃₁NH₂，属于直链脂肪族伯胺类化合物。其结构由一个十四碳的烷基链（CH₃(CH₂)₁₂CH₂–）连接一个氨基官能团（–NH₂）。由于烷基链较长，该化合物表现出较强的疏水性，同时氨基的存在赋予其一定的亲水性和反应活性。

物理性质

十四烷基伯胺通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体，具体形态因纯度和环境温度而异。以下是其主要物理参数：

性质	数值与描述
分子量	227.41 g/mol
密度	约 0.83 g/cm³
熔点	45 – 50 °C
沸点	> 300 °C
外观	无色至淡黄色液体或固体
溶解性	微溶于水，易溶于、等有机溶剂

化学性质

十四烷基伯胺作为伯胺，具有典型的胺类化学性质。其氨基官能团（–NH₂）可参与多种化学反应，包括酸碱反应、烷基化反应、酰化反应和氧化反应等。例如，在酸性条件下，它可以与强酸发生中和反应生成相应的铵盐；在适当的催化剂存在下，也可与酰氯或酸酐反应生成酰胺类化合物。此外，由于长链烷基的存在，十四烷基伯胺还展现出良好的表面活性，使其适用于乳化、润湿和分散等应用。

安全信息

尽管十四烷基伯胺在工业上广泛应用，但其仍具有一定毒性，并可能对皮肤和黏膜产生刺激作用。因此，在使用过程中应采取适当的安全防护措施。以下是其安全相关信息：

安全属性	描述
危险类别	刺激性物质
接触途径	吸入、皮肤接触、误食
防护措施	使用防护手套、护目镜和呼吸设备；避免长时间暴露
储存条件	密封保存，置于阴凉干燥处，远离火源和强酸/强氧化剂
应急处理	如接触皮肤，立即用大量清水冲洗；如误食或吸入，应就医并提供化学品安全说明书

综上所述，十四烷基伯胺具有明确的分子结构和较为稳定的物理化学性质，这决定了其在多个工业领域的适用性。同时，合理控制其储存和使用方式，有助于确保操作人员的安全性。

十四烷基伯胺的主要用途

十四烷基伯胺因其独特的化学性质，在多个行业中得到了广泛应用。以下将详细阐述其在不同领域中的主要用途，并通过表格展示各个应用领域的关键功能和优势。

工业制造

在工业制造领域，十四烷基伯胺作为重要的添加剂，广泛用于涂料、塑料和橡胶等材料的生产过程中。其主要功能是改善材料的加工性能和终产品的物理特性。

应用领域	功能	优势
涂料	提高涂层的附着力和耐久性	减少涂层开裂，增强耐候性
塑料	改善加工流动性	提高生产效率，降低能耗
橡胶	提高橡胶的弹性和耐磨性	增强产品使用寿命

润滑油添加剂

在润滑油行业，十四烷基伯胺作为添加剂，能够显著提高润滑油的性能。其主要作用在于减少摩擦和磨损，延长设备的使用寿命。

应用领域	功能	优势
发动机润滑油	提供抗氧化和防锈保护	提高发动机效率，减少维护频率
工业齿轮油	降低摩擦系数	提高机械效率，延长齿轮寿命
液压油	提高液压系统的响应速度	减少能量损失，增强系统稳定性

表面活性剂

十四烷基伯胺在表面活性剂的制备中也扮演着重要角色。其分子结构使其能够有效降低液体的表面张力，促进润湿和分散。

应用领域	功能	优势
清洁剂	提高清洁效果	增强去污能力，减少使用量
农药制剂	改善农药的分散性和均匀性	提高施药效果，增强作物吸收
纺织助剂	改善纤维的柔软性和染色性能	提高产品质量，增强市场竞争力

其他应用

除了上述主要应用外，十四烷基伯胺还在其他多个领域中发挥作用，尤其是在制药和化妆品行业中。

应用领域	功能	优势
制药	作为药物中间体	提高药物的稳定性和生物利用度
化妆品	提供保湿和滋润效果	增强产品肤感，提升用户体验

通过以上分析，可以看出十四烷基伯胺在多个行业中的多功能性和重要性。无论是在工业制造、润滑油添加剂、表面活性剂，还是在制药和化妆品等领域，十四烷基伯胺都以其独特的优势为相关产品的性能提升提供了强有力的支持。😊

十四烷基伯胺的生产方法

工业合成路线

十四烷基伯胺（Tetradecylamine）的工业化生产主要依赖于几种成熟的化学合成方法，其中常用的是 烷基腈还原法 和 烷基卤化物氨解法。此外，某些特定工艺还可采用 脂肪酸衍生物还原法 或 相转移催化法 来提高产率和选择性。

1. 烷基腈还原法

该方法是目前工业上常用的合成十四烷基伯胺的方式。其核心步骤是将十四烷基腈（Tetradecanenitrile）在高温高压环境下，以金属催化剂（如镍、钴或雷尼镍）进行加氢还原，终生成目标产物。

• 反应方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CN} + 2text{H}_2 xrightarrow{text{Ni, Co}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2
  $$

• 特点：

  

• 特点：

  • 反应条件较温和，适用于大规模工业化生产。
  • 产物纯度高，副产物较少。
  • 催化剂回收成本较高，需严格控制反应温度和压力。

2. 烷基卤化物氨解法

此方法以十四烷基溴（Tetradecyl bromide）或十四烷基氯（Tetradecyl chloride）为原料，在氨水或液氨体系中进行亲核取代反应，生成十四烷基伯胺。

• 反应方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{Br} + text{NH}_3 rightarrow text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{HBr}
  $$

• 特点：

  • 适用于小规模或实验室制备。
  • 对设备要求较高，需耐受强碱性条件。
  • 产率相对较低，且会产生大量含溴或含氯废水，环保处理成本较高。

3. 脂肪酸衍生物还原法

此方法通常采用十四烷基酰胺（Tetradecanamide），在强还原剂（如锂铝氢 LiAlH₄）或催化氢化条件下转化为伯胺。

• 反应方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CONH}_2 + 4text{H}_2 xrightarrow{text{Ni catalyst}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{H}_2text{O}
  $$

• 特点：

  • 适用于高纯度产品的制备。
  • 成本较高，不适用于大规模工业生产。
  • 可用于定制化合成特殊结构的胺类化合物。

工艺优劣势比较

方法	优点	缺点
烷基腈还原法	产率高，适合大规模生产	催化剂成本高，需要高压设备
烷基卤化物氨解法	工艺简单，适合小规模制备	产生有害卤化物，环保处理复杂
脂肪酸衍生物还原法	产物纯度高，适合特种需求	成本高，不适合工业化连续生产

佳实践建议

从工业化角度来看，烷基腈还原法 是当前为成熟且主流的生产路线，适用于大规模连续化生产，并能保证较高的产物纯度和收率。若企业具备较强的技术能力和环保处理能力，也可考虑优化 烷基卤化物氨解法 工艺，以降低原材料成本。对于高端化学品市场，则可采用 脂肪酸衍生物还原法 来满足特定客户对纯度和结构的需求。

十四烷基伯胺的市场概况

国内外市场规模

十四烷基伯胺作为一种重要的有机胺，在全球化工行业中占据一定市场份额。近年来，随着工业制造、润滑油添加剂和表面活性剂等行业的快速发展，该化合物的需求稳步增长。根据市场研究报告，2023年全球十四烷基伯胺市场规模约为2.3亿美元，预计未来五年将以4.5%左右的复合年增长率持续扩大。中国、美国和欧洲是主要消费市场，其中中国市场占比超过30%，主要得益于国内制造业的扩张和技术升级。

在国内市场，十四烷基伯胺的年产量已超过1万吨，并且随着下游应用的拓展，市场需求仍然强劲。国内主要生产企业包括浙江皇马科技股份有限公司、江苏南通星辰合成材料有限公司等，它们在市场上占据较大份额。此外，国际化工巨头如巴斯夫（BASF）、陶氏化学（Dow Chemical）等也在该领域有所布局，推动了全球市场的竞争格局。

主要生产商

在全球范围内，十四烷基伯胺的主要生产商包括以下几个知名企业：

企业名称	总部所在地	生产能力（吨/年）	主要市场
巴斯夫（BASF）	德国	5000+	欧洲、北美、亚洲
陶氏化学（Dow Chemical）	美国	4000+	北美、东南亚
浙江皇马科技	中国	2000+	中国、东南亚
江苏南通星辰合成材料有限公司	中国	1500+	中国、中东
Arkema（阿科玛）	法国	1800+	欧洲、南美

这些企业在技术研发、产品质量和供应链管理方面均具有较强实力，使得市场竞争趋于集中，同时也促进了生产工艺的不断优化和创新。

价格趋势

近年来，十四烷基伯胺的价格受到原材料成本、供需关系以及环保政策等因素的影响，呈现出一定的波动。根据行业数据，2021年初国内市场价格约为3.8万元/吨，而到2023年底，由于上游原料价格上涨以及环保限产政策的实施，市场价格上升至4.5万~5万元/吨。国际市场价格略高于国内，美国市场平均价格约为6.5万美元/吨，欧洲市场则维持在6.8万美元/吨左右。

未来几年，随着绿色化工政策的推进以及生物基替代品的发展，十四烷基伯胺的生产成本可能会进一步上升，市场价格仍将保持高位运行。与此同时，部分企业正在探索更具成本效益的生产工艺，以应对市场变化，提高竞争力。

十四烷基伯胺的研究进展与未来发展

当前研究热点

近年来，科学家们对十四烷基伯胺的研究主要集中在改性优化、新型应用开发以及绿色环保制备技术等方面。一方面，研究人员尝试通过引入不同的官能团或与其他化合物复配，以提高其表面活性、热稳定性和溶解性。例如，通过季铵化反应，可将其转化为阳离子型表面活性剂，从而拓展其在杀菌剂和防腐剂领域的应用。另一方面，随着纳米材料和生物医药技术的发展，十四烷基伯胺也被用于纳米粒子修饰和靶向给药系统的研究，以提升其在医药和精细化学品中的应用潜力。

此外，科研机构和企业正致力于开发更加环保的合成工艺。传统的烷基腈还原法虽然高效，但涉及高压氢化反应，安全性要求较高。为此，一些研究团队正在探索非贵金属催化的氢化体系，以降低成本并减少环境污染。同时，也有研究关注利用可再生油脂原料，结合酶催化或生物转化技术，合成更可持续的十四烷基伯胺衍生品。

未来发展趋势

展望未来，十四烷基伯胺的发展趋势将围绕高性能化、多功能化以及绿色可持续化三大方向展开。首先，在工业应用层面，预计其将在高端润滑剂、特种涂料和智能表面活性剂等领域得到更广泛的应用。其次，随着环境保护法规日益严格，低毒、可降解的十四烷基伯胺衍生物将成为研究重点，以减少对生态环境的影响。后，借助人工智能和大数据分析，未来的工艺优化和配方设计将更加精准，有望推动该化合物在更多新兴领域的突破性应用。

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